Dagboek van genante momenten

Kerry Spence heeft een kansloze baan bij een reclamebureau en een halfslachtige relatie met haar ex Sam. Ze kan hem maar niet weerstaan: na elke nacht die ze samen doorbrengen, zegt ze weer dat dit écht de laatste keer is.
Kerry's therapeut spoort haar aan om een dagboek bij te houden, waarin ze beschrijft hoe haar vroegere ontmoetingen met mannen waren, want op die manier kan ze misschien haar gedoe met mannen overwinnen. Met andere woorden: ze moet een dagboek van gênante momenten gaan bijhouden!
Tussen de hilarische ontboezemingen over de meest ongelukkige voorvallen door, ontwikkelt zich in dit dagboek het verhaal van een ontwapenende vrouw die stopt met iemand proberen te zijn die ze niet is, en langzaam maar zeker zichzelf begint te zien als de leuke, soms gekke, jonge vrouw die ze werkelijk is.